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朝请郎起家，做过长沙县令。后来跟李渊造反，并娶了李渊女儿襄阳公主做续弦妻。
做为皇帝女婿、宰相之子，窦诞的前途当然是非常好的，只是本事确实不行。开国前给李渊做大元帅府掾史，也没立过功。后来调去给李世民随征薛举，为元帅府司马，结果还遭遇了浅水原大败，与八大总管一起被俘。
后来又改去给太原辅佐李元吉，两人整天不干正事，就想着打猎，纵容士兵抢劫，搞的民怨沸腾，致刘武周攻陷太原，丢盔弃甲的逃回长安。
李渊见他武的不行，就给他改任文职，先授了他一个太常卿，后又兼国子祭酒，可他连一群太学生都管不住。
李渊只好又给他加了个上柱国，让他转任刑部尚书，可窦诞的表现依然十分糟糕。
等李世民登基后，对这个姐夫也比较尊重，让他外放做梁州都督，结果还是一如继往的搞的一团乱，调回朝任殿中监，加左光禄大夫，也不给他安排什么真正的差事了，但却又常饮酒误事。
李世民只好给他授了个右领军大将军的闲职，让他转任宗正卿，负责管管皇家事务就好了，因为年过五十了，还特给他晋封莘国公爵。
做为宗正卿，窦诞现在的主要工作，其实就是李渊的大管家，帮着管太上皇退位后的一应宫中事务，以及他生的那堆儿女，李渊的钱也都交他管着呢。
秦琅看着已经头发花白，坐着打瞌睡的窦诞都不由的佩服，这辈子草包到这种程度，给了无数机会，没一样能干成的家伙，结果却也能富贵无比。
大唐开国以来，多少猛将都挣不到一个上柱国啊，窦诞把太原丢了都还能加封上柱国。给太上皇带带孩子，也能封莘国公爵。
这要是换了其它人，哪里还有这么多的机会。
可人家就是出身好，扶风窦氏名门，又是李唐外戚，出名的没本事是不错，可也是个出名的老好人，吃喝玩乐样样精通，所以无能不要紧，能让李渊李世民父子信任便行。
窦诞这种人也没野心，窦抗虽做了宰相可死的早，留下七个儿子，窦衍窦静等七个，全是五品以上官，国公就封了两个，县公三个，没啥特别出色的，可却富贵无比。
兼之扶风窦氏还有窦轨、窦威等几支显赫，故此扶风窦氏在朝中有着很强的影响力。
整个抚风窦家，当朝的国公爵位就有九个，一门九国公，这才是真正的显赫勋戚，如秦琅父子皆宰相，一门祖孙三代七爵，其实比窦氏差远了。
“听说三郎被御史台弹劾，一生气还辞相了”窦
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